Od dnia otwarcia Szkoły Podstawowej nr 14 w Tomaszowie Mazowieckim minęło już 50 lat. 25 września 1968 roku nowo wybudowaną placówkę otworzyły władze wojewódzkie oraz władze oświatowe, obecny był Minister Oświaty i Wychowanie oraz Ambasador ZSRR w Warszawie. Szkołę utworzono z nauczycieli i uczniów przeniesionych ze Szkoły Podstawowej nr 8 i 3.
Dyrektorami szkoły przez minione lata byli Józef Lenarczyk, Jan Arkuszyński Ryszard Kołodziejczyk. Od 1991 roku do dziś funkcję dyrektora pełni Sławomir Żegota.
Przez minione 50 lat szkoła podstawowa zmieniła się nie do poznania. Od czasów mundurków, skromnie wyposażonych sal dydaktycznych oraz cotygodniowych apeli, na sale lekcyjne zaopatrzone w ergonomiczne meble oraz tablice multimedialne. Sale dydaktyczne dziś dostosowane są do wykładanych przedmiotów.
„Czternastka” dwadzieścia albo trzydzieści lat temu, z pewnością pamięta czasy ławek z otworami na kałamarze, liczydeł, dzienniczków szkolnych i topornych, ciężkich mikroskopów. Stawiało się na zajęcia praktyczne, jak robienie karmników, czy drabinek do kwiatków. Współczesne pomoce szkolne zmieniły się nie do poznania. Są to najczęściej komputery, ale także tablice interaktywne, a komunikację z rodzicami ułatwia e – dziennik. Asfaltowy plac boiska zastąpiło nowoczesne o niskourazowej nawierzchni poliuretanowej wielofunkcyjne boisko. Zmienił się również radykalnie system oceniania uczniów. Kiedyś żelazna kurtyna izolowała społeczeństwa bloku komunistycznego od reszty świata, dziś dzieci z „Czternastki” realizują zadania wymiany międzynarodowej współpracując z wieloma partnerami w krajach Unii Europejskiej.
Dyrektorami, którzy kierowali placówką przez minione lata byli Józef Lenarczyk, Jan Arkuszyński Ryszard Kołodziejczyk. Od 1991 roku do dziś menedżerem szkoły jest pełniący obowiązki dyrektora Sławomir Żegota.
W czerwcu 2018 roku Szkoła Podstawowa nr 14 uchwałą Rady Miasta nadano imię Orła Białego. Uroczystości jubileuszowe związane z nadaniem imienia oraz przekazaniem sztandaru szkole zostały przesunięte na listopad będą jednocześnie uświetniać uroczyste obchody 100 – lecia odzyskania niepodległości przez państwo Polskie.